Ronny (Vince Vaughn), soltero empedernido, y Nick (Kevin James), un hombre felizmente casado, han sido amigos desde la universidad y han vivido buenos y malos momentos. Son los dueños de una empresa de diseño de coches, y los dos amigos intentan hacerse con un proyecto de ensueño que lanzaría definitivamente a la compañía. Con Beth (Jennifer Connelly), la novia de Ronny, y Geneva (Winona Ryder), la mujer de Nick, los dos son imbatibles.
Pero el mundo de Ronny da un vuelco cuando ve a Geneva con otro hombre. Decide enterarse de qué pasa exactamente. La investigación de aficionado convierte su mundo en un caos cómico, y descubre que Nick también tiene unos cuantos secretos. El tiempo vuela y la presión es cada vez mayor al acercarse la presentación más importante de sus carreras profesionales. Ronny debe sopesar las consecuencias si decide contarle todo lo que sabe a su mejor amigo.Vince Vaughn y Kevin James encabezan el reparto en una comedia dirigida por Ron Howard y producida por Brian Grazer acerca de un hombre que acaba de descubrir que lo que se deja de decir a un amigo es tan importante como lo que se cuenta. Jennifer Connelly, Winona Ryder, Channing Tatum y Queen Latifah completan el equipo artístico de El Dilema, donde se ve hasta qué punto se puede estirar de un lazo fraternal antes de que se rompa.